struka(e): kemija | botanika

flavonoidi (flavon + -oid), heterogena skupina polifenolnih spojeva niske molekulske mase koji se sintetiziraju u biljkama kao sekundarni metaboliti; nemaju izravnog utjecaja na rast i razvoj biljaka, ali imaju različite biološke funkcije kao obrambeni i signalni spojevi u razmnožavanju, patogenezi i simbiozi. S više od 6400 opisanih spojeva, jedna su od najvećih skupina biljnih fenola. Rašireni su u cijelome biljnom carstvu. Daju boju laticama, listovima i plodovima, a žuta boja prvih izoliranih spojeva dala je naziv cijeloj skupini. Iscrpine nekih biljaka koje sadržavaju flavonoide rabile su se za bojenje pamuka, vune i prirodne svile, a primjenjivale su se i u slikarstvu.

Prvi flavonoid izolirao je 1936. Albert Szent-Györgyi de Nagyrápolt, nazvavši ga vitaminom P zbog utjecaja na propusnost kapilara (naknadno se pokazalo da se nije radilo o vitaminu nego o smjesi flavonoida koja je sadržavala rutin, odnosno njegov aglikon kvercetin).

Prema molekulskoj strukturi, dijele se u 13 skupina: auroni, halkoni, flavanon-3-oli, flavan-3-oli, proantocijanidini, antocijani, flavoni, flavanoni, flavonoli, izoflavoni, flavani, flavan-3, 4-dioli i dihidrohalkoni. Sastoje se od 15 ugljikovih atoma, a temeljnu strukturu flavonoida karakteriziraju tri prstena, A, B i C. Benzenski prsten A (→ benzen) kondenziran je s tročlanim alifatskim nizom (→ alifatski spojevi) koji zajedno s kisikom tvori zatvoreni šesteročlani prsten C ili on ostaje otvoren (npr. kod halkona dva benzenska prstena povezana su alifatskim lancem od tri ugljikova atoma). Na položaju C-4 prstena C ponekad se nalazi karbonilna skupina, a na položaju C-2 uobičajeno se nalazi benzenski prsten B, osim kod izoflavona u kojima je benzenski prsten povezan s prstenom C na položaju C-3.

Sintetiziraju se isključivo u biljkama spajanjem produkata dvaju biosintetskih putova nastanka aromatskih spojeva (acetatnoga, tj. acilpolimalonatnoga puta i puta šikiminske kiseline). Flavonoidi se najvećim dijelom pojavljuju konjugirani s ugljikohidratima (→ konjugacija) kao glikozidi ili bez ugljikohidratne komponente, kao aglikoni. Najčešći ugljikohidrati koji sudjeluju u konjugaciji s flavonoidima su L-ramnoza, D-glukoza, ramnozil-glukoza (rutinoza), galaktoza ili arabinoza. Neki od hidroksilnih supstituenata mogu biti konjugirani s metilnom, acetilnom ili sulfatnom skupinom

Flavonoidi u hrani

Mnogi se flavonoidi nalaze u jestivom voću i povrću pa ljudi prehranom unose oko 400 mg flavonoida na dan. Najčešći je flavonol u prehrani kvercetin, koji je u najvećoj koncentraciji prisutan u crvenom luku, a njegovi glikozidi u jabukama te u bobičastom voću. U citrusnom voću pojavljuju se samo flavanoni, i to najviše zastupljeni u čvrstom tkivu, a manje koncentracije nađene su i u soku. Hesperidin i narirutin glavni su flavonoidi naranče i mandarine, dok je u grejpu najzastupljeniji naringin. Niske koncentracije naringenina mogu se pronaći u rajčicama te proizvodima od rajčice. Katehini se, osim u crnom čaju i crnom vinu, nalaze u jabukama, kruškama, grožđu i breskvama. Glavni su izvor flavona apigenina i luteolina crveni papar i celer. Antocijanidini i njihovi glikozidi odgovorni su za crvenu, plavu ili ljubičastu boju jabuka, šljiva, patlidžana i bobičastog voća. Mahunarke su bogate izoflavonoidima genisteinom i daidzeinom, a osobito je njima bogata soja. Glavni flavonoid sirova kakaova zrna je epikatehin iz skupine flavan-3-ola. U propolisu su zastupljeni flavonoidi galangin, kvercetin, krizin, kempferol, apigenin, pinocembrin, itd.

Iako zbog slabe bioraspoloživosti flavonoida postoji znatna razlika u biološkim učincima opaženima in vitro i onima in vivo, zanimljivi su u istraživanjima u području farmacije zbog svojih povoljnih učinaka na zdravlje koji mogu biti antitrombotički (→ tromboza), hipolipemički, antihipertenzivni, antimikrobni, antivirusni, antialergijski, antiulkusni (→ ulkusna bolest), protuupalni, hepatoprotektivni, antiaterogeni (→ ateroskleroza), antineoplastični (→ rak), učinci na antioksidacijski kapacitet i kapilarnu propusnost.

Citiranje:

flavonoidi. Hrvatska enciklopedija, mrežno izdanje. Leksikografski zavod Miroslav Krleža, 2013. – 2024. Pristupljeno 14.4.2024. <https://www.enciklopedija.hr/clanak/flavonoidi>.