bisfenol A (lat. bis: dva puta + fenol) (BPA, 2,2-bis(4-hidroksifenil) propan), C15H16O2, bezbojna krutina dobro topiva u organskim otapalima i slabo u vodi, talište joj je 153 do 159 °C, a vrelište oko 360 °C. Pripravlja se kondenzacijom fenola i acetona uz katalizu jakom kiselinom (koncentrirana solna ili sumporna kiselina, sulfonska kiselina) i nastajanje vode. Prvi ga je 1891. sintetizirao ruski kemičar Aleksandr Dianin (1851–1918) te se postupak do danas nije znatno izmijenio.
Uporaba
Bisfenol A sirovina je u proizvodnji polimernih materijala, ponajviše epoksidnih smola i polikarbonata, potom vinil-esterskih smola i naprednih polimera, aditiv u poli(vinil-kloridu), poliuretanu i termalnom papiru koji se rabi za blagajničke račune, antioksidans u tekućinama za kočnice, rjeđe u ftalatima (→ omekšavala), a njegovi se derivati među ostalim rabe kao premazi za zaštitu od korozije u konzervama i usporivači plamena u vatrootpornim polikarbonatima. Materijali koji sadržavaju bisfenol A u širokoj su svakodnevnoj uporabi – rabe se u proizvodnji posuda za hranu i piće, u elektroplatiranju, proizvodnji odjeće, medicinske opreme, tiskanih pločica za povezivanje elektroničkih komponenti, u zubnim ispunama, itd.
Učinak na ljudsko zdravlje
Bisfenol A je ksenoestrogen (→ estrogeni) koji se može vezati i na druge hormonalne receptore djelujući kao endokrini disruptor. Iako mu je afinitet vezanja na receptore znatno slabiji nego kod prirodnih hormona, biološki poluživot u odrasla čovjeka dva do pet sati, a normalna izloženost ispod razine koja se smatra rizičnom, široka rasprostranjenost materijala koji ga sadržavaju te cjeloživotna izloženost uz mogući kumulativni učinak izazivaju zabrinutost. Stoga je u više zemalja (SAD, Kanada, EU) zabranjena uporaba polimernih materijala koji sadržavaju bisfenol A za proizvodnju dječjih bočica, a proizvođači posuda za hranu i piće te konzervi su ga uglavnom zamijenili drugim polimernim materijalima i premazima. Potkraj 2024. EU je donio odluku o njegovoj zabrani u svim materijalima koji dolaze u doticaj s hranom, koja stupa na snagu 2027. WHO i zdravstvene agencije u EU-u, SAD-u, Kanadi, Australiji i Japanu prate i istražuju njegov učinak na ljudsko zdravlje.
Učinak na okoliš
Bisfenol A u okoliš dospijeva recikliranjem termalnoga papira, ispiranjem predmeta napravljenih od poli(vinil-klorida), iz industrijskih postrojenja koja ga rabe u proizvodnji polimernih materijala te procjednom vodom s odlagališta otpada. Iako se u vodi slabo otapa te mu je vrijeme poluraspada između 4,5 i 15 dana, od 1990-ih je široko rasprostranjen, ponajprije u rijekama, ali i morima, tlu i u malim količinama u zraku. Mada se pročišćavanjem otpadnih voda uklanja do 98% bisfenola A te ga u prirodi aerobno razgrađuje velik broj organizama, zbog njegova neprekidnog priljeva biljni i životinjski svijet stalno mu je izložen, a njegov učinak na rast, reprodukciju i razvoj životinja, posebice vodenih organizama (beskralježnjaka i vodozemaca) još uvijek nije u potpunosti razjašnjen te je i dalje predmet praćenja i znanstvenih istraživanja.
